《36題愛上你》製作人楊元麟透露，第二季開錄前為力邀台南出身的吳宗憲，特別派人搭高鐵南下，買了府城小吃去探班憲哥，楊元麟表示「滿滿盛情打動憲哥」，Sandy也在旁幫忙說「吃人嘴軟」，讓吳宗憲難得卸下主持棒、在百忙中當來賓參加錄影。但要在節目上第一次正式訪問爸爸，吳姍儒還是緊張萬分、失眠，活動開始前一度跟製作人說「可不可以不要錄」，「大魔王」吳宗憲一上場先強吻Sandy，話匣子一打開還停不下來，說自己主持工作是「副業」，介紹一堆經商的主業商品，讓炎亞綸開玩笑說「想認乾爹」，吳姍儒無奈說「送你好不好」；沒想到吳宗憲硬湊上Sandy臉旁妙答「你斷得了血緣，斷不了長相，一模一樣！」，引來一陣爆笑。記者會現場炎亞綸、唐綺陽跟Sandy也獻上「大禮」，向他們心中最佳的金鐘主持吳宗憲拜師請益，也拿鑰匙與打破愛心皮娜塔，象徵要打開來賓的內心世界。而《36題愛上你》也將報名角逐今年金鐘獎綜藝節目獎，正面對決吳宗憲主持的《綜藝大熱門》、《綜藝玩很大》兩節目，Sandy則將與爸爸共同角逐最佳主持人獎；吳宗憲也開玩笑說「她是人在番邦、心在漢」。

《36題愛上你》節目每集針對來賓量身特製36道問題，在三位主持人穿針引線下，讓來賓暢談自己的笑淚人生，也邀請現場觀眾在錄影前後打出「情感分數」，本季也應用心理諮商的「門把效應」（Doorknob Effect），新設「第37號房間」單元，讓來賓跳脫訪談框架，在正式節目結束前，與主持人步入私密空間，在此卸下心防，講出心中重要的秘密。《36題愛上你》第二季將於2021年5月23日起，每週日晚間9點公視播出。